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<!DOCTYPE html>

<title>Trifloxystrobin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Trifloxystrobin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Trifloxystrobin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat</li>

<li>Trifloxistrobin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C20H19F3N2O4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farb- und geruchloser Feststoff<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">604-237-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>408,37 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,36 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

72,9 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

3,4·10−6 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (°C)<a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>löslich in Toluol, Ethylacetat, Aceton und Dichlormethan<a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.119.778-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Berührung während der Schwangerschaft und Stillzeit vermeiden.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">263</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>> 5000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a></li>

<li>> 2000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Trifloxystrobin ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Strobilurine" title="Strobilurine">Strobilurine</a>, die in der Landwirtschaft gegen Pilzkrankheiten bei Pflanzen eingesetzt wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2E)-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.<a href="#cite_note-Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das E,E-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> bei einem <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> zu den anderen Isomeren (E,Z, Z,E, Z,Z) auf.<a href="#cite_note-FAO-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Trifloxystrobin wird verwendet als <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoff</a> in <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmitteln</a>.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Es ist ein mesostemisches <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> der Strobiluringruppe mit einer <a href="Oximether" title="Oximether">Oximether</a>-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenüber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, Gemüse- und Getreidearten.<a href="#cite_note-infu.tu-dortmund.de-6">[6]</a> Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.<a href="#cite_note-Horst_Börner,_Klaus_Schlüter-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

Die EU-Kommission nahm Trifloxystrobin 2003 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Die Genehmigung wurde 2012 zunächst bis Ende Juli 2016 verlängert.<a href="#cite_note-9">[9]</a> 2016 und 2017 wurde die Laufzeit der Genehmigung um jeweils ein Jahr verlängert.

Im Jahre 2018 wurde die Genehmigung für die EU erneuert, sie ist bis Juli 2033 befristet.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Flint) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<a href="#cite_note-PSM-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=535051">Trifloxistrobin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-FAO-2">↑ <a href="#cite_ref-FAO_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-FAO_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-FAO_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-FAO_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-FAO_2-4">e</a> FAO: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation04/TRIFLOXYSTROBIN.pdf">TRIFLOXYSTROBIN</a> (PDF; 1,8 MB).

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.119.778-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.119.778_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.119.778/harmonised">Trifloxistrobin; Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/46447">Trifloxystrobin, PESTANAL</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 19. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/46447?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-5"><a href="#cite_ref-Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel_5-0">↑</a> Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: <cite style="font-style:italic">Modern Crop Protection Compounds: Herbicides</cite>. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 616 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=rZsaM-K2vdMC&pg=PA616#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trifloxystrobin&rft.au=Ulrich+Schirmer%2C+Peter+Jeschke%2C+Matthias+Witschel&rft.btitle=Modern+Crop+Protection+Compounds%3A+Herbicides&rft.date=2012&rft.genre=book&rft.isbn=9783527329656&rft.pages=616&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-infu.tu-dortmund.de-6"><a href="#cite_ref-infu.tu-dortmund.de_6-0">↑</a> infu.tu-dortmund.de: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160304081321/http://www.infu.tu-dortmund.de/text/Projekte/Trifloxystrobin">Umweltverhalten von Trifloxystrobin in Böden aus unterschiedlichen geographischen Regionen und der photolytische Abbau in Wasser</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 4. März 2016 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)

</li>

<li id="cite_note-Horst_Börner,_Klaus_Schlüter-7"><a href="#cite_ref-Horst_Börner,_Klaus_Schlüter_7-0">↑</a> Horst Börner, Klaus Schlüter: <cite style="font-style:italic">Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz</cite>. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 495 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ZPKKx0wPHIAC&pg=PA495#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trifloxystrobin&rft.au=Horst+B%C3%B6rner%2C+Klaus+Schl%C3%BCter&rft.btitle=Pflanzenkrankheiten+und+Pflanzenschutz&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.isbn=354049068X&rft.pages=495&rft.pub=Springer" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2003.177.01.0012.01.DEU">Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003</a> (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2012.250.01.0013.01.DEU">Verordnung (EU) Nr. 823/2012 der Kommission vom 14. September 2012.</a> (PDF)

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2018.190.01.0003.01.DEU">Durchführungsverordnung (EU) 2018/1060 der Kommission vom 26. Juli 2018 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Trifloxystrobin.</a> (PDF)

</li>

<li id="cite_note-PSM-11"><a href="#cite_ref-PSM_11-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/176">Trifloxystrobin</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/216523E4-D6C9-4BBD-971D-B1F5520C1A90">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/faces/main">Österreichs</a> (Eingabe von „Trifloxystrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/HandlerSuchForm?mittel=Alle&zulnr=&low_risk=Alle&wirkstoff=0972&huk=Alle&anw_kat=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen">Deutschlands</a>, abgerufen am 4. März 2020.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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